Melhor resposta
A resposta curta é não.
Inglês padrão (para (falta de uma descrição melhor) é ensinado em escolas e faculdades e os exames também são em inglês padrão. É a língua oficial e, claro, os jamaicanos ouvem-na o tempo todo na rua, via TV, música, youtube e assim por diante.
Outra consideração importante é a indústria do turismo, que é enorme e atrai cerca de 3 milhões de visitantes, em sua maioria falantes de inglês, em uma ilha com uma população de 2,8 milhões a cada ano. É um empregador significativo.
Agora, no próprio patoá jamaicano, que é essencialmente um dialeto inglês, uma língua crioula da qual mais de 90\% das palavras são inglesas com algumas palavras da África Ocidental, espanholas e indianas inseridas para uma boa medida.
A razão pela qual soa tão diferente quando as pessoas falam o dialeto completo é que ele usa muita sintaxe (estrutura de frase) e tonalidade da África Ocidental. Para alguns ouvidos não treinados, soa como uma língua africana, mas na verdade é o inglês, em essência, muita gramática inglesa misturada com muita gramática da África Ocidental.
Também pode ser chamada de língua contínua que é falada em uma faixa (dependendo do contexto) de inglês padrão, que é inglês com um sotaque jamaicano óbvio, até o dialeto country completo – que é o que meus pais falavam quando não queriam que seus filhos britânicos entendessem o que eles estavam falando sobre.
Literalmente, todo mundo na ilha, rico ou pobre, professor ou porteiro, elite ou oprimido, fala assim em toda a gama da língua. Depende do contexto, então, por exemplo, os jamaicanos falam inglês padrão para turistas e talvez em alguns contextos de trabalho e dialeto completo com amigos e família.
Portanto, a resposta é não, eles não têm nenhum dificuldade em falar inglês padrão, pois eles falam isso o tempo todo.