Melhor resposta
O iCloud se limita a sincronizar arquivos entre aplicativos da Apple como iWork, iPhoto, iTunes etc. são truques para contornar essas limitações, mas geralmente não são viáveis para um caso de uso como o seu. (consulte também https://discussions.apple.com/thread/3419605?start=0&tstart=0). Seria melhor você procurar outras opções de armazenamento em nuvem.
O Dropbox é ótimo e adoro usá-lo. Mas quando se trata de grandes quantidades de dados, existem serviços que podem oferecer um melhor valor pelo seu dinheiro. Especialmente há até mesmo alguns, onde você não precisa deixar os arquivos em seus computadores, mas pode apenas acessá-los diretamente na nuvem (com cache). O Livedrive tem isso, por exemplo: http://www.livedrive.com/ Também estou testando o Bitcasa, que está tentando uma maneira mais transparente de estender seu armazenamento: http://www.bitcasa.com/ Há muitos mais e não procurei realmente qual é o melhor, então talvez alguém tenha mais conhecimento por aqui?
Resposta
Vá para obter o iClous para Windows.
e coloque seus arquivos no pasta iCloud Drive ou defina sua pasta de arquivos como pasta iCloud Drive.
Então, espere, o upload será feito nos bastidores, lentamente, mas realmente funciona,