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Ein Areniumion in organische Chemie ist ein Cyclohexadienyl -Kation , das als reaktives Zwischenprodukt in elektrophile aromatische Substitution . Aus historischen Gründen wird dieser Komplex auch als Wheland Intermediate oder Sigma-Komplex oder σ-Komplex . Das kleinste Areniumion ist das Benzoliumion (C 6H7 +), das protoniertes Benzol ist.
Zwei an einen Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome liegen in einer Ebene senkrecht zum Benzolring.
Das Areniumion ist keine aromatische Spezies mehr; Aufgrund der Delokalisierung ist es jedoch relativ stabil: Die positive Ladung wird über 3 Kohlenstoffatome durch das pi-System delokalisiert, wie im folgenden Resonanzstrukturen :