ベストアンサー
を区別する方法SN1、SN2、E1、およびE2反応を順番に実行した後、
置換反応と脱離反応の両方がハロゲン化アルキル(および関連種)で発生します
さまざまな求核剤/塩基を使用して置換と脱離を実行できます反応
置換反応および脱離反応にはさまざまな溶媒を使用できます
また、脱離基や温度などの要因の重要性を測定する必要があります。
これは考えるべき多くの異なる要因です。遭遇する可能性のある状況の例をいくつか見てみましょう。
これは、多くの場合、有機化学の最も難しい部分の1つです。新入生:複数の(そしてしばしば矛盾する)要因をどのように比較検討するか?どの要素が最も重要であるかをどうやって知るのですか?ベース、基板、温度、溶剤に注意を払っていますか?このような問題をどのように分類しますか?私が以前書いたように、SN1 / SN2 / E1 / E2を決定することは、プロのベッターが特定の夜にどのスポーツチームが勝つかを評価する方法と完全に異なりません(良い防御は良い攻撃を打ち負かしますか?コーチングはどれほど重要ですか?どのように最近のパフォーマンスは重要ですか?)。
この投稿と次のいくつかでは、反応がSN1 / SN2 / E1 / E2を介して進行するかどうかを評価する方法について1つの考え方を説明します。 100%絶対確実*ではありませんが、私たちの目的には十分なフレームワークです。それを80/20ガイドラインのセットと考えてください。私はこれを次のように呼んでいます:
SN1 / SN2 / E1 / E2を決定するためのクイックN ダーティガイド、パート1
それは質問をすることから始まります。重要度の高い順に、次のように考えます。
基質
求核試薬/塩基
溶媒
温度
これは、私が(少なくとも最初は)物事を「中に」支配するのではなく、物事を排除する傾向があるアプローチでもあります。言い換えれば、どのオプションが可能かを決定するのではなく、どのオプションが不可能かを決定しようとします。微妙な違いですが、貴重な違いです。リストから特定の反応を超えたら、どの反応が反応条件と最も一致するかを自問し始めることができます。
覚えておいてください:これは「QuickN’Dirty」ガイドです。いくつかの例外があります! (下部にあるものについて詳しく説明します)
これら4つの質問のそれぞれについて具体的に説明する前に、上記のような状況で尋ねることができる最も重要な質問から始めましょう。
反応を評価する上で最も重要なステップは、最初に「この分子にはどのような種類の官能基が存在するか」を自問することです。これは、官能基の種類によって、発生する可能性のある反応の種類が決まるためです。上記の質問では、すべての出発物質がハロゲン化アルキルまたはアルコールであることに注意してください。これらの基質は置換/脱離反応が可能です。他の多くの反応タイプ(追加など)はそうではありません。…